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但警方早就在外面布好了天罗地网，只等查理尔主动现身，结果可想而知，他一离开部落就遭到了逮捕，随后被押送至巴兰基利亚的一所监狱服刑。
巧合的是，曾经与查理尔一同越狱的克罗斯特和玛杜瑞特也正被关押在这个监狱中，三个人甫一见面，便心照不宣地聚在一起，开始策划实施各种越狱计划。这次，他们可没有之前的好运气，所有越狱计划均已失败告终，而且在其中一次行动中，查理尔还扭伤了脚，从那之后他走路就不太利索了。
1934年，三个人又被引渡回了法属圭亚那，由于之前的逃狱行为，他们被判处单独监禁。这次的监狱可以说是为他们专门打造的，整座监狱由三个小岛组成，分别是救世主岛，恶魔岛和国王岛，三座岛不但与世隔绝，彼此也不挨着，四周还有鲨鱼出没，可以说是“插翅难飞”，理查德当时就被关押在其中的救世主岛上。
这一关就是两年，之后”越狱三兄弟“在同一天刑满释放，只是出狱没几天，克罗斯特就去意外世了。查理尔则因为在关押期间试图逃狱，还“出于自卫”杀死了一个告密者而被再次逮捕，这次他被关押在完全陌生的国王岛上。
原本他应该在国王岛监狱里蹲8年，但是在一年半后，查理尔救了一个溺水的小女孩，还因为这事给自己换来了舒适的居住环境。很快，查理尔就以“身体健康出现问题“为由，被送进了当地的医院，这里的基础设施和环境都比小岛好了不少，但依旧有人在看管他们。渴望翻身的查理尔当然不可能老老实实地呆着，这里松散的警卫让他看到了无数越狱的机会。